Princ je sa samo 16 godina završio na odvikavanju od marihuane, a osim s lakim drogama imao je problema i s alkoholom. Baka i otac su ga slali i na odvikavanje od alkohola, ali je tamo izdržao samo jedan dan.
Najveći skandal princa Harryja bila je nacistička uniforma u kojoj se pojavio na jednoj zabavi 2005. godine. Fotografije su iscurile u javnost i izbio je skandal svjetskih razmjera. Javnosti se tada obratio i britanski premijer Tony Blair, a princ se morao javno ispričati, piše index.hr.
No tu skandalima nije bio kraj. Nekoliko godina kasnije u javnost su isplivale fotke golog princa s jedne zabave u Las Vegasu. Princ je prije veze s Meghan Markle stalno šokirao javnost, a tulumi su bili njegova specijalnost.
Princ je tulumario i u Hrvatskoj. 2011. godine snimljen je kako na partyju na Hvaru pleše u bazenu. Navodno je tada častio cijeli klub i tulumario do zore.